Funções Nitrogenadas: veja como elas se aplicam no seu dia-a-dia!

Dentre as funções orgânicas, existem 4 que possuem nitrogênio em sua composição: as funções nitrogenadas.

Na química orgânica, existem milhares de compostos. Alguns com comportamentos parecidos, por possuir a mesma estrutura, ou melhor, o mesmo grupo funcional; ou seja, pertencem à mesma função orgânica. Dentre todas as funções orgânicas, se destacam as funções oxigenadas e nitrogenadas. Como já falamos das oxigenadas em outro resumo, agora é a vez das nitrogenadas. Além delas, existe também uma função com halogênios, denominada de haleto orgânico. Em meio às funções orgânicas, existem 4 que possuem nitrogênio em sua composição: as funções nitrogenadas. Agora, vamos aprender um pouco sobre cada função.

Aminas

A amônia tem um cheiro característico, e muitos de seus derivados têm odor semelhante, assim como as aminas. Por exemplo, a metilamina que é responsável pelo cheiro de peixe em decomposição que contém um grupo metil substituindo um dos hidrogênios da molécula de amônia: H₃C - NH₂. [caption id="" align="alignnone" width="200"] Fórmula genérica das aminas[/caption] Outros exemplos de aminas são a putrescina e a cadaverina, encontradas em cadáveres. Mas nem todas as aminas são conhecidas pelo cheiro desagradável, uma amina de cheiro agradável é a Cafeína. E algumas drogas possuem também este grupo funcional, como a Anfetamina, a Cocaína e o Crack. [caption id="" align="alignnone" width="256"] Fórmula estrutural da caféina[/caption] [caption id="" align="alignnone" width="367"] Anfetamina[/caption] [caption id="" align="alignnone" width="335"] Fórmula estrutural da cocaína e do crack[/caption] As aminas são bases orgânicas, devido ao par de elétrons não ligante do átomo de nitrogênio presente nestes compostos, sendo assim, as aminas podem ser caracterizadas como: aminas primárias, secundárias e terciárias, conforme é especificado a seguir: [caption id="" align="alignnone" width="496"] Classificação das aminas[/caption] Nomenclatura: [caption id="" align="alignnone" width="494"] Nomenclatura das aminas[/caption] Ou: [caption id="" align="alignnone" width="282"] Outra forma de nomear as aminas[/caption]

Amidas

As amidas são compostos orgânicos nitrogenados, que, como as aminas, são derivadas da amônia (NH₃). As amidas apresentam o seguinte grupo funcional: [caption id="" align="alignnone" width="200"] Fórmula genérica das amidas[/caption] A uréia é a amida mais conhecida. Você sabia que um indivíduo pode eliminar até 30 gramas de uréia por dia ao urinar. [caption id="" align="alignnone" width="252"] Uréia[/caption] A uréia é usada como adubo (fertilizante) e também na produção de polímeros e medicamentos. Nomenclatura: [caption id="" align="alignnone" width="444"] Nomenclatura das amidas[/caption]

Nitrocompostos

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir: [caption id="" align="alignnone" width="226"] Fórmula geral dos nitrocompostos[/caption] Os nitrocompostos são largamente utilizados como explosivos, por sua alta reatividade. Algum dos exemplos mais conhecidos é TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno). [caption id="" align="alignnone" width="409"] TNT[/caption]

Para nomear um nitrocomposto basta seguir a regra abaixo, estabelecida pela IUPAC:

[caption id="" align="alignnone" width="474"] Nomenclatura dos nitrocompostos[/caption] Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo: H₃C^_NO₂: nitrometano H₃C^_CH₂^_NO₂: nitroetano H₃C^_CH₂^_ CH₂^_NO₂: 1- nitropropano

Nitrilas ou Cianetos

As nitrilas, ou cianetos, são uma classe de compostos orgânicos em que seu grupo funcional (-C≡N) é obtido ao substituir o hidrogênio do gás cianídrico (HCN – daí o nome cianeto) por radicais orgânicos. [caption id="" align="alignnone" width="223"] Reação de substituição do ácido cianídrico em cianeto[/caption] A nomenclatura das nitrilas pode ser feita de duas maneiras: [caption id="" align="alignnone" width="265"] Nomenclatura das nitrilas[/caption] Você já deve ter visto em muitos filmes de espionagem ou policiais que, quando um inimigo é preso, ele “morde o dente” e morre. Na verdade, não é um dente, e sim uma cápsula de cianeto de sódio ou de potássio. Ao romper essa cápsula, a pessoa morre por envenenamento. Um caso real de envenenamento foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, quase foi envenenado. Sua sorte era que o veneno estava misturado em um pudim: o cianeto reage com a glicose, gerando um composto com baixa toxicidade.

Compostos Halogenados

[caption id="attachment_74589" align="alignnone" width="300"] Halogênios[/caption] Compostos Halogenados, haletos orgânicos ou derivados halogenados são compostos orgânicos que contêm pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br e I) na molécula. Lembrando que os halogênios são os elementos da família VII A ou Grupo 17 da Tabela Periódica. Um exemplo de haleto orgânico é o clorofórmio (CH₃Cl), usado como solvente em laboratórios. Outro é freon-12 (CF₂Cl₂), empregado no passado em sprays de aerossol. [caption id="attachment_74590" align="alignnone" width="300"] Aerossóis[/caption] Nomenclatura, segundo a IUPAC: [caption id="" align="alignnone" width="518"] Nomenclatura dos haletos[/caption]

Exercícios:

1. Dê os nomes ou faça a fórmula estrutural dos compostos: I)  II)  III)  IV)  V)  VI)    2. A xilocaína é uma substância sintética muito utilizada como anestésico local em tratamentos dentários e pequenas cirurgias. Observando sua estrutura abaixo: pode-se afirmar que: a) apresenta uma função amida e uma função amina secundária. b) apresenta uma função cetona, uma função amina secundária e uma função amina terciária. c) apresenta uma função cetona e duas funções aminas secundárias. d) é um aminoácido. e) apresenta uma função amida e uma função amina terciária.   3. Qual o nome do seguinte composto: a) Triclorometano b) 1,2,3-diclorometano c) 1,2,4-clorometano d) Diclorometano e) Dicloroclorometano  

Gabarito

1. I) Etilpropilamina II) Fenildimetilamina III) 3-metilbutanamida IV) Cianeto de propila ou Butano Nitrila V) 2-nitrobutano VI) Hexaclorobenzeno 2. EI 3. A