No final do século XVIII, houve uma dedicação ao estudo de substâncias presentes nos seres vivos, tendo por meio deste a origem da Química Orgânica.
No entanto, com mais estudos descobriu-se que não era somente em seres vivos que estes compostos eram encontrados, ou seja, não eram somente de origem vegetal ou animal, mas poderiam ser também artificiais.
A maior parte dos compostos que existem no universo são de compostos orgânicos, isto é, que estudam a propriedade e arranjo dos compostos que exibe o carbono como principal elemento químico de sua organização.
Dentre diversas funções orgânicas existentes, temos a amina, que veremos mais detalhadamente neste estudo.
Um pouco da história da Química orgânica
Inicialmente a química orgânica era considerada o estudo de compostos presentes nos seres vivos. O químico Torbern Olof Bergam foi um dos primeiros a realizar a divisão da química orgânica da química inorgânica, ele definiu a química orgânica como sendo a de substâncias presentes nos seres vivos e a inorgânica estuda os compostos de origem mineral.
Após um tempo, Jons Jacob Berzelius elaborou a Teoria da força vital, que dizia que somente os seres vivos seriam capazes de originar compostos orgânicos.
Posteriormente, Friedrich Wöhler a partir de um composto inorgânico, no caso, cianato de amônio (NH4OCN), sintetizou um composto orgânico, chamado de uréia (CO(NH2)2) onde encontramos presente na urina.
Daí em diante, viram que os compostos orgânicos podiam ser sintetizados por compostos inorgânicos em laboratório e a teoria do vitalismo foi derrubada.
Ao passar do tempo mais estudos sobre foram surgindo e entre 1851 a 1861 o químico Friedrich August Kekulé propôs uma nova definição de química orgânica que é aceita até hoje, que diz que a química orgânica é aquela que estuda os compostos de carbono e com o auxílio de outros químicos lançaram três postulados, os postulados de kekulé, sendo estes: 1º postulado: O carbono é tetravalente, 2º postulado: As quatro ligações simples do carbono são similares e o 3º postulado: O carbono forma as cadeias carbônicas.
Imagem 1. Bergman Imagem 2. Berzelius Imagem 3. Wöhler Imagem 4. Kekulé
Como já mencionado a química orgânica estuda os compostos que possuem carbono, mas nos temos milhares de compostos orgânicos, e o que fazer?
Para facilitar, criou-se divisões chamadas de funções. Cada função apresenta uma característica, e é composta por substâncias com propriedades parecidas.
Existem diversas funções orgânicas, como por exemplo, hidrocarboneto, cetona, álcool, aminas, entre outros, no caso nosso foco no momento é com as aminas, que fazem parte das funções nitrogenadas (que são funções constituídas de carbono, nitrogênio, hidrogênio e algumas vezes de oxigênio também). Vamos ver mais sobre elas!
O que são aminas?
As aminas são compostos nitrogenados que são geradas a partir da amônia (NH3). Isso ocorre devido a substituição do hidrogênio por radicais orgânicos arila (elétron livre pertence ao carbono do anel benzênico) ou alquila (o elétron livre pertence ao carbono que tem somente ligações simples).
Então, a partir da substituição dos hidrogênios da amônia temos a amina.
Dependendo de quantos hidrogênios são substituídos da amônia, temos a classificação das aminas. O nitrogênio é trivalente, tem a tendência de fazer três ligações covalentes. Como assim? Temos as aminas: primária, secundária e terciária. Dessa forma:
- Quanto ao número de átomos de carbono ligado ao nitrogênio
Aminas primárias: apenas um dos hidrogênios é substituído por um grupo arila ou alquila.
Exemplo:
Aminas secundárias: dois hidrogênios são substituídos por dois grupos arila ou alquila.
Exemplo:
Aminas terciárias: os três hidrogênios são substituídos por três grupos arila ou alquila.
Exemplo:
- Quanto a natureza do carbono ligado ao nitrogênio:
Aminas alifáticas: um dos hidrogênios são substituídos por um radical alquila.
Exemplo: Trimetilamina (C₃H₉N)
Aminas aromáticas ou Arilaminas: quando o nitrogênio encontra-se ligado diretamente a um carbono do anel aromático.
Exemplo: Fenilamina ou Anilina (C₆H₇N)
As aminas são encontradas nos três estados de agregação: gasoso (aminas que possuem de um a três substituintes, são as alifáticas, coma trimetilamina), líquido (aminas com três a doze átomos de carbono) são tóxicas e com cheiro desagradável, e as que estão no estado sólido (aminas com mais de doze átomos de carbono) são inodoras.
Aminas líquidas são tóxicas e possuem um cheiro ruim como o odor de cheiro de peixe, um exemplo de amina responsáveis pelo odor do peixe é a trimetilamina.
As aromáticas possuem um cheiro fortíssimo e na maioria dos casos é extremamente tóxico, podendo levar a morte quando em contato com a pele.
As aminas são bem importantes na produção de medicamentos, fabricação de sabões, síntese orgânica, além de serem encontradas em substâncias estimulantes como drogas (cafeína, cocaína, nicotina, entre outros).
Elas são bases orgânicas que derivam da amônia, o par de elétrons presente no nitrogênio pode ser compartilhado, ou seja, pode ser doado (então segundo a teoria de Lewis é uma base de Lewis, isto é, espécie que doa par de elétrons), além do mais, a amina também é considerada uma base de Brønsted-Lowry, pois o par de elétrons viabiliza que estas recebam um próton (pela teoria de Brønsted-Lowry, uma base é toda espécie química que recebe prótons H⁺.
omo dito acima, as aminas são básicas e a reatividades dessas aumentam conforme aumenta-se o caráter básico, seguindo o esquema:
Aumento de basicidade:
Aminas secundarias > Aminas primárias > Aminas terciárias > Amônia > Aminas aromáticas
Quanto mais grupos alquilas maior a basicidade, Ué? Mas porque as aminas terciárias não são mais básicas? Isso não ocorre com as aminas terciárias devido a um impedimento estéreo ou chamado de impedimento espacial devido aos três grupos alquila em volta do nitrogênio.
As aromáticas são as com menor caráter básico devido a presença do anel aromático, pois o par de elétrons realiza ressonância no anel.
As aminas primárias e secundárias possuem um ponto de ebulição maior que uma amina terciária, pois as duas primeiras realizam ligações de hidrogênio já a terciária não. Então as primárias têm ponto de ebulição maior do que as secundárias que por sua vez possuem ponto de ebulição mais elevado do que as terciárias.
As que possuem a menor cadeia carbônica são as mais solúveis em água através das ligações de hidrogênio, o aumento da cadeia carbônica, da massa molar, aumenta a maior a parte apolar desta molécula causando uma diminuição da solubilidade em água. Quanto menos carbonos possuem mais solúveis em água elas são.
A maioria das aminas são incolores, mas dependendo de onde são submetidas isso muda, por exemplo, a Fenilamina (anilina) quando exposta a luz vai se tornando escura.
A descoberta das aminas foi de suma importância, pois essa tem papéis importantes em diversas áreas, como indústria, síntese orgânica, produção de medicamentos, vulcanização da borracha, usadas como tensoativos, entre outros.
Função
O carbono é tetravalente, pode fazer até quatro ligações, essas ligações podem ser entre átomos de carbono ou entre outros tipos de átomos. Como é uma diversidade de compostos orgânicos que podem ser formados, criou-se as chamadas Funções ou Grupos Funcionais que são compostos que possuem propriedades semelhantes.
Dentre as diversas funções, temos as chamadas aminas, que já falamos sobre anteriormente.
Como já vimos, a amina é uma base orgânica que deriva da amônia, através da substituição de hidrogênios da amônia por radicais orgânicos arila ou alquila. Portanto, a função amina pode ser demonstrada da seguinte maneira:
Neste caso, como apenas um dos hidrogênios foi substituído por um radical, podemos dizer que esta é uma amina primária.
Temos também:
Diante do esquema acima, temos uma amina secundária, pois dois hidrogênios foram substituídos por dois radicais arila ou alquila.
E podemos ter o caso de uma amina terciária, que tem os três hidrogênios substituídos por um radical ou grupo arila ou alquila, sendo da seguinte forma:
Essa função é muito importante no cotidiano e também no nosso organismo, onde aparece na forma de aminoácidos. Diante disso, precisamos saber o nome de cada uma, para saber quando usar e identificar sua estrutura por seu nome.
Aplicações das aminas
Para dar nome a essa função, nós usamos as regras de nomenclatura da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), que é uma organização científica internacional que não tem fins lucrativos, que propõe regras e nomes que contribuam com avanço da química, a nível mundial.
- Nomenclatura
Aminas primárias
De forma mais simples temos:
Exemplos:
1)
2)
3)
4)
Importante!
A ordem de prioridade quando há insaturações é que o grupo funcional tem a maior prioridade que a insaturação (dupla ou tripla).
Aminas secundárias e terciárias
Neste caso, temos dois ou três hidrogênios substituídos por radicais. Assim, olharemos para a cadeia principal, a que tem maior quantidade de carbonos ligada ao nitrogênio, as demais cadeias serão escritas prefixo + il com a letra N antes destas.
Exemplos:
1)
2)
Aplicações
Essa função esta presente em várias substâncias presentes no cotidiano, por exemplo:
- Nos seres vivos
Apresenta-se nos seres vivos principalmente através dos aminoácidos (substância que contém um grupo amina e ácido carboxílico), é utilizado para sintetizar proteínas.
Encontrada também na decomposição de cadáveres como a putrescina ecadaverina, além de peixes através dos alcalóides, como a trimetilamina produzida por peixe em decomposição.
- Produções industriais
Muito utilizadas em diversas sínteses orgânicas, produção de sabões…
Temos também esta função presente na produção de corantes sintéticos para indústria alimentícia, como em balas, sorvetes, mas algumas dessas podem ser tóxicas, como a tartrazina corante amarelo-limão.
- Drogas e Medicamentos
Temos como exemplo de droga a cocaína, esta por sua vez provoca euforia, aumento da atividade motora, seu uso fica cada vez mais compulsivo e causa dependência química, podendo até levar a morte.
A cafeína esta presente no café, pó de guaraná, sendo usada por muitas pessoas no cotidiano, ela estimula o sistema nervoso e o estado de alerta, em alguns casos pode levar ao vício, dores de cabeça e agitação.
A fluoxetina é um antidepressivo que auxilia na volta da serotonina (neurotransmissor que atua no cérebro dando a sensação de bom humor).
Como visto durante todo o estudo sobre amina, vimos que esta função é bem importante, tanto em síntese orgânica, em medicamentos, na indústria e está presente em diversas áreas do nosso cotidiano.
E aí, o que achou do texto com um resumo sobre amina? Curtiu? Então vem estudar com a gente! Conheça o nosso cursinho preparatório para o Enem!
