Isomeria: entenda o conceito e saiba diferenciar todos os tipos

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Atualizado em 26/09/2016 10h00

Ocorre isomeria quando temos compostos que possuem mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes.

Em química, existem compostos que possuem mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes. Estes compostos recebem o nome de isômeros. A isomeria é dividida em duas partes: plana e espacial. Na figura, modelo das moléculas dos isômeros cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano.

Isomeria Plana

A diferença ocorre através de sua fórmula estrutural plana. Este tipo de isomeria pode ser classificada em: isomeria de posição, de cadeia, de função, metameria (isomeria de compensação) e tautomeria.

Isomeria Plana de Posição

Tipo de isomeria em que a diferença é observada pela mudança da posição da insaturação, do grupo funcional ou da ramificação. Note, na figura acima, a mudança de posição da dupla ligação para as estruturas de fórmula molecular C₅H₁₀.

Isomeria Plana de Cadeia

Esta isomeria carrega sua diferença nas estruturas de cadeia normal ou ramificada, homogênea ou heterogênea e aberta ou fechada. Como na figura acima, vemos uma cadeia fechada (ciclopropano) e outra aberta (penteno); ambas possuem mesma fórmula molecular, C₃H₆.

Isomeria Plana de Função

Esta isomeria se distingue pela função orgânica. Seus pares isômeros mais comuns são:

Álcool e Éter
Aldeído e Cetona
Ácido carboxílico e Éster

Na figura acima, temos o par álcool (propan-2-ol) e éter (metóxi-etano) representando esta isomeria.

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Isomeria Plana de Compensação (Metameria)

Nesta isomeria, ocorre a diferença da posição do heteroátomo (átomo presente entre carbonos que não é hidrogênio). Comumente ocorre em funções que já possuem heteroátomo em sua estrutura, tais como: amida, amina, éter e éster. Na figura acima, vemos a isomeria entre dois éteres com mudança da posição do oxigênio.

Tautomeria

Não confundir com isomeria de função. Apesar de ocorrer alteração de função, este tipo de isomeria trata de compostos em equilíbrio dinâmico. Geralmente, este equilíbrio ocorre entre o enol e a cetona (isomeria ceto-enólica) ou o enol e o aldeído (aldo-enólica).

Isomeria Espacial

Diferente da isomeria plana, observada anteriormente, este tipo só é visto através de estrutura espacial. Então, pode-se defini-lo a partir de compostos com mesma fórmula molecular e plana, porém, com estruturas espaciais distintas. Seus tipos são: geométrica e ótica.

Isomeria Geométrica (Cis-Trans)

Em cadeias abertas este tipo de isomeria deve seguir alguns critérios: deve haver uma ligação dupla entre carbonos e os ligantes de cada carbono da dupla devem ser diferentes. Na figura acima, temos o primeiro desenho sendo uma estrutura cis, pois seus ligantes iguais estão para o mesmo lado. Já no segundo desenho, temos uma estrutura trans.

Isomeria Ótica

Esta isomeria ocorre quando compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes atividades óticas. A atividade ótica ocorre com a existência de assimetria na molécula. O carbono quiral promove este tipo de assimetria; na figura acima, nota-se que o carbono (preto) é assimétrico, pois possui todos os ligantes diferentes.

Exercícios

1) (UERJ –2009) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:

Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:
a) oligômeros
b) tautômeros
c) estereoisômeros
d) diastereoisômeros

2)(UERJ – 2011 Exame discursivo Adaptada) O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na culinária, e seus principais constituintes são, respectivamente,o eugenol e o isoeugenol. Observe suas fórmulas estruturais:

Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie aquela que apresenta isomeria espacial geométrica.
3) (PUC) O ciclo butano e but-2-eno são isômeros:
a) geométricos
b) ópticos
c) posição
d) cadeia
e) compensação

Gabarito

1. B
A partir das fórmulas estruturais apresentadas para o ácido cianúrico, constata-se que os dois compostos são isômeros, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C₃N₃O₃H₃). Como os compostos pertencem a funções diferentes e coexistem em equilíbrio químico dinâmico (como definido no resumo acima), eles são classificados como tautômeros.
2.
A isomeria plana que ocorre entre as duas moléculas é a do tipo posição. A diferença é observada pela alteração da posição das insaturações (ligação dupla).
A molécula que apresenta isomeria geométrica é o isoeugenol, que possui uma ligação dupla com dois substituintes diferentes em cada átomo de carbono.
3. D
São isômeros de cadeia. O ciclobutano é um composto de cadeia fechada de 4 carbonos com fórmula molecular C₄H_8,enquanto o but-2-eno possui cadeia aberta; sua fórmula molecular também é C₄H_8.

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