Hidrocarbonetos: Saiba tudo (tudo mesmo) sobre a função orgânica

Prepare-se para gabaritar sua prova com este resumo sobre hidrocarbonetos.

[caption id="attachment_73579" align="alignnone" width="440"] Octano: hidrocarboneto composto de 8 carbonos (em preto) e 18 hidrogênios (em branco).[/caption]

Formados apenas por carbonos e hidrogênios em sua estrutura, os hidrocarbonetos formam a base das funções orgânicas. Esses compostos possuem classificações específicas e cada uma dessas classificações possui nomenclatura própria. Leia-as a seguir e aprenda tudo sobre este tema super relevante para o vestibular!

 

Parênteses: Nomenclatura

[caption id="attachment_73586" align="alignnone" width="405"] Qual seu nome?[/caption]

Sobre nomenclatura, é interessante fazer algumas observações quanto à forma. Os prefixos e parte central seguem a seguinte diretriz:

Prefixos: Quantidade de carbonos.

• 1C – met
• 2C – et
• 3C – prop
• 4C – but
• 5C – pent
• 6C – hex
• 7C – hept
• 8C – oct
• 9C – non
• 10C – dec

Parte Central: Indica o tipo de ligação química entre carbonos.

• an – Somente ligação simples
• en – Presença de ligação dupla
• in – Presença de ligação tripla

 

Alcanos

[caption id="attachment_73580" align="alignnone" width="298"] Metano: um hidrocarboneto do tipo Alcano.[/caption]

O primeiro hidrocarboneto a ser estudado, os alcanos possuem características bastante específicas que os definem. Sua cadeia é do tipo aberta e saturada (só possui ligações simples) e sua fórmula geral é C_nH_2n+2.Sobre sua nomenclatura, temos:

Prefixo (indicando quantidade de carbonos) + parte central (indicando ligação simples, dupla ou tripla) + sufixo (indicando a função) + O

Exemplo:

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

5 carbonos = Pent Ligação simples = NA Hidrocarboneto = O Pent + AN + O = Pentano

 

Alcenos

[caption id="attachment_73584" align="alignnone" width="300"] Eteno: hidrocarboneto do tipo Alceno.[/caption]

Assim como os alcanos, os alcenos também possuem características próprias. Esse tipo de hidrocarboneto possui cadeia aberta, apenas uma ligação dupla e tem fórmula geral C_nH_2n. Sua nomenclatura é bem semelhante a dos alcanos: há apenas uma substituição de an por en. Como exemplo o próprio eteno, na figura: temos et para 2 carbonos, en para ligação dupla e o para hidrocarboneto.

 

Alcinos

[caption id="attachment_73585" align="alignnone" width="639"] Etino: hidrocarboneto do tipo Alcino.[/caption]

Os hidrocarbonetos do tipo Alcino apresentam características definidas. Esse tipo de hidrocarboneto possui cadeia aberta, apenas uma ligação tripla e tem fórmula geral C_nH_2n-2. Sua nomenclatura também é semelhante à dos alcanos e alcenos: na parte central há a presença do in indicando a presença da ligação tripla. Como exemplo, tem-se o etino (na figura): temos et para 2 carbonos, in para ligação tripla e o para hidrocarboneto.

 

Alcadienos

[caption id="attachment_73581" align="alignnone" width="488"] 1,3-Butadieno: hidrocarboneto do tipo Alcadieno.[/caption]

Um tipo interessante de hidrocarboneto, pouco cobrado em prova, é o alcadieno. Possui cadeia aberta, apenas duas duplas ligações e apresenta fórmula geral: C_nH_2n–2. Sobre sua nomenclatura, os alcadienos seguem a regra dos alcenos, apenas colocando um prefixo DI antes do eno, bem como indicando a posição das ligações duplas. Segue o nome da estrutura da figura: 1,3 para indicar a posição das duplas, but para quatro carbonos, di por ter duas duplas, en por possuir dupla ligação e o por ser hidrocarboneto.

 

Ciclanos

[caption id="attachment_73582" align="alignnone" width="300"] Ciclobutano: hidrocarboneto do tipo ciclano.[/caption]

Nem só de cadeias abertas vivem os hidrocarbonetos. Nesta classificação, eles possuem cadeia fechada, saturada e fórmula geral C_nH_2n. Sua nomenclatura é semelhante à dos alcanos, apenas acrescentando o prefixo CICLO antes do nome da cadeia principal. Como por exemplo, o ciclobutano de nossa imagem.

 

Ciclenos

[caption id="attachment_73583" align="alignnone" width="380"] Ciclopenteno: hidrocarboneto do tipo cicleno.[/caption] Outro tipo de hidrocarboneto fechado. Os ciclenos possuem, como já foi mencionado, cadeia fechada, uma ligação dupla e fórmula geral C_nH_2n-2. Para dar nome aos ciclenos basta se basear nos ciclanos e trocar o NA por EN. Observe; nessa figura, tem-se o ciclopenteno.  

EXERCÍCIOS

1. (UERJ) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.” Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são respectivamente:

1. a) C₆H₁₂, C₁₂H₁₂, C₁₈H₂₀
2. b) C₆H₁₂, C₁₂H₁₀, C₁₈H₁₈
3. c) C₆H₆ , C₁₀H₁₀, C₁₄H₁₄
4. d) C₆H₆, C₁₀H₈, C₁₄H₁₀

    2. (UFU-MG) A substância de fórmula C₈H₁₆ representa um:

1. a) alcano de cadeia aberta.
2. b) alceno de cadeia aberta.
3. c) alcino de cadeia aberta.
4. d) composto aromático.
5. e) alcino de cadeia fechada.

    3. (Uema 2014) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano (C₃H₈), butano (C₄H₁₀) e pequenas quantidades de propeno (C₃H₆) e buteno (C₄H₈). Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que

1. a) os compostos insaturados são propano e butano.
2. b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
3. c) os compostos insaturados são propeno e butano.
4. d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
5. e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.

   

GABARITO

1. D Basta realizar a contagem da quantidade de carbonos e hidrogênios, lembrando de levar em conta as duplas intercaladas, bem como os hidrogênios omitidos na fórmula em bastão. 2. B Lembrando que a fórmula geral de um alceno é C_nH_2n, ao substituir o “n” por 8 encontra-se H = 16. 3. B Propeno é um alceno e possui fórmula molecular C₃H_{6 ­}(C_nH_2n) e o buteno possui fórmula C₄H₈ (C_nH_2n).