
Isomeria óptica ocorre quando compostos possuem mesma fórmula molecular, mas atividades óticas diferentes. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas.
Tá… Mas o que o limão e laranja têm a ver com isso?
Ambos possuem a mesma base química: o composto Limoneno (veja a estrutura na figura abaixo).
Agora se liga nas diferenças… E confira um exercício no final!
A substância química responsável pelo aroma de limão é a (S)-limoneno. Este é um isômero opticamente ativo do tipo levógiro.
Um levógiro provoca um desvio da luz. Neste caso, o desvio é para o lado esquerdo.
Um levógiro pode ser representado por (l), (S)ou (-).
A substância química responsável pelo aroma de laranja é a ( R )-limoneno. Este é um isômero opticamente ativo do tipo dextrógiro.
Já sei, você vai perguntar….
Dextrógiro é o desvio da luz para o lado direito.
Um dextrógiro pode ser representado por (l), (S)ou(-).
Pra fechar seu raciocínio, é importante saber que ambas as estruturas devem possuir carbono quiral (assimétrico).
Se liga na figura:
O carbono central possui os4 ligantes diferentes!
Isto caracteriza a quiralidade.
O limoneno, produto natural encontrado em muitos óleos essenciais, pode existir sob duas formas enantioméricas:
das quais uma tem cheiro de limão e a outra de laranja. O odor diferenciado está relacionado à:
a) conformação da metila.
b) isomeria das ligações duplas.
c) metameria.
d) configuração espacial das moléculas.
e) ressonância do anel.
Gabarito: D
Devido à configuração espacial, tópico da isomeria espacial óptica.
Entendido, pessoal?
Nos vemos na próxima!
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