A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Questão 100 da prova cinza do segundo dia do Enem 2017
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)
Comentário da questão
A ozonólise provoca quebra da ligação dupla ligação entre carbonos, transformando os carbonos previamente ligados em carbonilas, produzindo o benzaldeído e a propanona. Ozonólise de carbonos primários e secundários produz aldeído, e de carbonos terciários, cetonas.