Aprenda tudo sobre Reações de Adição e Reações de Eliminação!

Nas Reações de Adição, um  reagente é adicionado a uma ligação dupla ou tripla de um composto orgânico. Já nas Reações de Eliminação, alguns átomos ou radicais são eliminados do composto.

Reações Orgânicas

Moléculas orgânicas também sofrem reações entre si e com reagentes externos. Neste resumo, veremos as Reações de Adição e as Reações de Eliminação.

Antes de tudo, as quebras

Para que ocorra uma reação química, é necessário, antes de tudo, que as ligações químicas existentes sejam rompidas. Existem dois tipos de rompimento e, na química, vamos entender esses rompimentos com o nome de cisão. As cisões existentes são: Cisão Homolítica e a Cisão Heterolítica.

Cisão Homolítica

Como o próprio nome sugere (homo, “igual”, lise, “quebra”), a cisão homolítica promove uma quebra igual, ou seja, cada átomo permanece com seu próprio elétron. Cada partícula formada é chamada de radical livre e é eletricamente neutro. Esse tipo de cisão é difícil de provocar; as condições para a ocorrência são: presença de luz e altas temperaturas.

Cisão Heterolítica

Ao analisar o nome novamente (hetero, “diferente”, lise, “quebra”), facilmente entende-se que neste caso há uma quebra em que se formam espécies diferentes. A cisão heterolítica é mais fácil de ocorrer que a homolítica; sendo assim, ocorrem geralmente em presença de catalisadores. As espécies formadas são eletricamente carregadas: as positivas (cátions) são chamadas de eletrófilas, enquanto as negativas (ânions) são chamadas de nucleófilas.

Reações de Adição

A Reação de Adição ocorre quando um determinado reagente é adicionado a uma ligação dupla ou tripla de um composto orgânico. De maneira simples, pode-se dizer que a adição quebra a ligação pi. Neste resumo, aprenda sobre: Hidrogenação, Halogenação, Hidroalogenação e Hidratação.

Hidrogenação

A hidrogenação nada mais é do que adicionar hidrogênio (+H₂) a um composto orgânico. Este tipo de reação também é conhecido como hidrogenação catalítica, pois ocorre em presença de catalisador, geralmente Ni, Pd ou Pt. Na adição de hidrogênio a um alceno, forma-se um alcano; já na adição de uma molécula de H₂ a um alcino, forma-se um alceno – caso queira formar um alcano, adiciona-se mais uma molécula de H₂. Neste caso, tem-se o mecanismo via radical livre.

Halogenação

Muito parecida com a hidrogenação, a halogenação ocorre da mesma maneira; neste caso, é feita a adição de um halogênio: Cl₂ e Br₂. Na adição de um halogênio a um alceno, forma-se um alcano; já na adição de uma molécula de halogênio (Cl₂ ou Br₂) a um alcino, forma-se um alceno, e, caso queira formar um alcano, adiciona-se mais uma molécula de halogênio. Neste caso, também ocorre o mecanismo via radical livre.

Hidroalogenação

Assim como nas reações anteriores, ocorre a quebra da ligação pi e adiciona-se, neste caso, H (hidrogênio) e o Halogênio (X) nos espaços abertos após esta quebra. Como se trata de moléculas com diferença de eletronegatividade, este mecanismo é eletrofílico. Para moléculas maiores, deve tomar cuidado com a ordem de entrada do H e do halogênio. A seguir, as regras de Markownikoff e de Karash.

Markownikoff e Karash

A regra de Markownikoff diz que o hidrogênio ocupa o lugar no carbono que possui mais ligações com hidrogênio. Observe o exemplo abaixo, uma adição em alcino:

Contudo, existe uma condição em que a regra de Markownikoff não é válida. Para isto, utiliza-se a regra de Karash. Esta regra diz que quando há HBr em presença de peróxido, o hidrogênio ocupa o carbono com menos ligações com hidrogênio. Desta forma a regra também é conhecida como anti Markownikoff.

Hidratação

A adição de água consiste em adicionar H e OH no composto orgânico. Este tipo de reação ocorre em meio ácido e com catalisador, obedecendo a regra de Markownikoff. Observe o exemplo abaixo:

Reações de Eliminação

Estas são reações em que alguns átomos ou radicais são eliminados do composto orgânico, de forma que as reações de eliminação são consideradas o inverso das reações de adição. Com isso, surgem ligações duplas ou triplas. São três as reações de eliminação: Desidratação de Álcoois, Desalogenação e Desidrogenação.

Desidratação de Álcoois

Nesta reação, ocorre a saída de água a partir de um composto orgânico. Ocorre sob aquecimento e em presença de um ácido forte. Para moléculas maiores, deve-se tomar cuidado com a ordem de saída do H e da hidroxila (OH). A seguir, a regra de Saytzeff.

Regra de Saytzeff

A Regra de Saytzeff implica em, na desidratação de álcoois, eliminar o hidrogênio, preferencialmente, ligado ao carbono menos hidrogenado, vizinho ao carbono da hidroxila.

Desalogenação

Nesta reação, há a saída de um halogênio e a formação de alceno. Ocorre com adição de um metal. Observe o exemplo abaixo:

Desidrogenação

Consiste na eliminação de hidrogênio, a partir de alcanos, e na formação de alcenos.
Observe o exemplo abaixo:

Exercícios

1) (UFJF – MG) Considerando o esquema e as informações abaixo, em que I e II representam compostos orgânicos, marque a opção que apresenta a afirmativa correta:

I = cadeia insaturada
II = cadeia saturada
a) 1-propanol e II são isômeros de posição.
b) 1-propanol e II representam o mesmo composto.
c) I e II possuem cadeias carbônicas aromáticas.
d) I possui cadeia aromática e II possui sp2 em sua molécula.
e) I possui três átomos de carbono sp2 em sua molécula.
 
2) (U. C. SALVADOR – BA) A desidratação intramolecular de um álcool produz:
a) éster
b) alcano
c) alceno
d) cetona
e) aldeído
 
3) (PUC) Reagindo  2- penteno com HBr obteremos:
a) somente 2-bromopentano.
b) somente 3-bromopentano.
c) uma mistura de 2-bromopentano e 3-bromopentano.
d) pentano  não reage com HBr.
e) 2,3-dibromopentano.
 

Gabarito

1) A
O produto principal I é o alceno prop-1-eno, e o produto principal II é o propan-2-ol.
Sendo assim, propan-2-ol é isômero de posição do propan-1-ol.
2) B
Como foi visto no resumo acima, a desidratação de álcool produz alceno.
3) C
A reação de HBr, em adição à alcenos, segue a Regra de Saytzeff. Contudo, neste caso, não há carbonos com diferenciação em termos de quantidade de hidrogênio. Forma-se uma mistura de dois produtos possíveis.

JÁ ENTENDEU TUDO SOBRE AS REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO E DE ADIÇÃO? AGORA FIQUE ATENTO AO NOSSO GABARITO ENEM 2016!