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Reação de oxidação: o que o vinho, vinagre e a rolha têm em comum?

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Os processos de oxidação orgânica ocorrem quando o átomo de carbono é oxidado.

Os processos de oxidação orgânica ocorrem quando o átomo de carbono é oxidado, ou seja, quando tem seu número de oxidação (Nox) aumentado. É possível perceber, nas equações orgânicas, que o carbono oxidou quando, no produto:

  • Os átomos ligados a ele são mais eletronegativos;
  • Há maior número de ligações entre o carbono e elementos mais eletronegativos;
  • Há diminuição do número de átomos de hidrogênio ligados ao carbono.

Por exemplo, a combustão de qualquer composto de carbono, como o metano, é uma reação de oxidação.

Note que, no produto, o carbono está ligado ao oxigênio que é mais eletronegativo do que ele, e mais do que o hidrogênio.

Agora que você já sabe disso, aí vai mais uma curiosidade: o nome vinagre vem do latim vinium (vinho), e acre (azedo). Pois é, o vinagre é um vinho azedo, mas também é mais que só isso. Uma forma de fabricar o vinagre é deixar o vinho azedar, mas não somente isso: ele tem que oxidar.

Você deve estar se perguntando: como isso ocorre? Relaxa, vou te explicar.

Para que isso ocorra, o álcool presente no vinho (etanol) reage com as moléculas de oxigênio do ar e é oxidado a ácido etanóico (acético), principal componente do vinagre. Veja:

E a rolha? O que tem ela? Você já reparou que em restaurantes, assim como em vinícolas ou adegas, as garrafas de vinho estão sempre deitadas? É porque, assim, o vinho fica em contato com a rolha, umidificando-a. Se a rolha estiver seca, ela resseca e permite a entrada do oxigênio do ar, que reagirá com o etanol presente no vinho, e o resultado agora você já sabe…

Por isso que, quando entrar em uma adega ou vinícola, você não deve ficar “ajeitando” as garrafas ou mexendo nelas.

Mas agora vou falar da reação que ocorre com o 3 tipos de alcoóis.

1) Oxidação de alcoóis primários

Um álcool é primário quando o grupo funcional OH está ligado a um carbono primário. Lembra dele? É aquele carbono ligado a somente um outro carbono.

Quando esses alcoóis são oxidados, formam aldeídos, que, por sua vez, podem ser oxidados a ácidos carboxílicos. É o que ocorre com o álcool etanoico – isso mesmo, o álcool do vinho.

2) Oxidação de alcoóis secundários

Diferentemente dos alcoóis primários, os alcoóis secundários, quando oxidados, formam apenas cetonas:

3) Oxidação de alcoóis terciários

Diferentemente dos álcoois primários e secundários, com os álcoois terciários não ocorre reação de oxidação.

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