Exercício Resolvido: Oxidação

Para resolver essa questão, assista uma aula sobre Oxidação.

1. (UNIFESP) Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustíveis, motivado pelo lançamento dos carros bicombustíveis, o álcool pode se tornar também matéria-prima para a indústria química, para substituir os insumos derivados do petróleo, cujos preços do barril alcançam patamares elevados no mercado internacional.

Algumas empresas não descartam a possibilidade de utilizar, no futuro próximo, a alcoolquímica no lugar da petroquímica. As mais atrativas aplicações do álcool na indústria química, porém, serão voltadas à produção de compostos oxigenados, como o ácido acético, acetato de etila e butanol. Na tabela, são apresentadas algumas propriedades do 1-butanol e de certo álcool X.

Os produtos da oxidação destes álcoois não pertencem à mesma classe de compostos orgânicos.

a) Forneça o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol e o composto X. Dê a fórmula estrutural do composto Z.

b) Escreva a equação balanceada da reação de oxidação do 1-butanol, sabendo-se que são produzidos ainda K₂SO₄, MnSO₄ e H₂

GABARITO

a) A fórmula estrutural do 1-butanol é dada por:

Então o composto X vai ser o 2-butanol, que é isômero de posição do 1-butanol.

Depois de oxidado, o composto X se torna o composto Z. Relembrando: a oxidação de álcoois primários gera ácidos carboxílicos, enquanto a oxidação de álcoois secundários gera cetonas!

Opa! Então a fórmula estrutural do composto Z é:

E este composto é a butanona.

CALMA, CALMA, CALMA, vamos por partes!

b) O produto da oxidação do 1-butanol é um ácido carboxílico com fórmula molecular: C₄H₈O₂

Podemos representar a reação de oxidação do 1-butanol, gerando os produtos C₄H₈O₂, K₂SO₄, MnSO₄ e H₂O da seguinte forma:

xC₄H₁₀O + yY + zZ → aC₄H₈O₂ + bK₂SO₄ + cMnSO₄ + dH₂O

Onde:

• x, y, z, a, b e c são os coeficientes estequiométricos
• Y e Z são as substâncias que nós temos que encontrar

Com esses produtos de reação, podemos prever quais são os reagentes: Um bom agente oxidante é o KMnO₄ em meio ácido. Então podemos utilizar o KMnO₄ em conjunto com o H₂SO₄.

Vamos ver então qual o nox dos elementos na reação química:

–_{2   +1   -2         +1  +7  -2           +1 +6 -2               -1  +1   -2          +1 +6  -2          +2  +6  -2          +1   -2}
xC₄H₁₀O + yKMnO₄ + zH₂SO₄ → aC₄H₈O₂ + bK₂SO₄ + cMnSO₄ + dH₂O

E quais são as semi-reações de oxirredução?

Oxidação:      C₄^-2 → C₄^-1 + 4é                   (semi-reação 1)

Redução:      Mn⁺⁷ + 5é → Mn⁺²               (semi-reação 2)

Para a reação estar balanceada, devemos ter a mesma de elétrons nos reagentes, então podemos multiplicar a semi-reação 1 por 5, a semi-reação 2 por 4 e encontrar a reação global:

5C₄^-2 → 5C₄^-1 + 20é
+
4Mn⁺⁷ + 20é → 5Mn⁺²
=
5C^-2 + 4Mn⁺⁷ → 5C^-1 + 4Mn⁺²                   (reação global)

Opa, então já podemos substituir os valores de x e a por 5, os valores de y e c por 4 e depois balancear por tentativas!

5C₄H₁₀O + 4KMnO₄ + zH₂SO₄ → 5C₄H₈O₂ + bK₂SO₄ + 4MnSO₄ + dH₂O

Balancear por tentativas vai dar um pouquinho de trabalho, está bem? Você não pode se esquecer que o balanceamento deve acontecer seguindo a regrinha do MACHO:

Metal

Ametal

Carbono

Hidrogênio

Oxigênio

Balanceando por tentativas teremos a equação balanceada:

5C₄H₁₀O + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5C₄H₈O₂ + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + 11H₂O

Ok? Alguma dúvida? Deixe seu comentário! Beijos, galerinha! 😀