Questão 134 da prova azul do segundo dia do Enem 2025

Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.

MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).

Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?

  1. Estradiol
  2. Estriol
  3. Estrona
  4. Novestrol
  5. Noretindrona

Gabarito da questão

Opção B

Questões correspondentes

117 128 125

Comentário da questão

Entre as moléculas apresentadas, o Estriol é o hormônio com maior quantidade de grupos –OH (hidroxila).

Grupos –OH são altamente polares e formam pontes de hidrogênio com a água, aumentando a solubilidade em ambientes aquosos.

Comparando:

  • Estradiol: 2 OH
  • Estrona: 1 OH
  • Novestrol: 1 OH
  • Noretindrona: 1 OH
  • Estriol: 3 OH ← mais solúvel

Quanto mais grupos polares, maior interação com a água → maior solubilidade.

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