Funções Nitrogenadas: veja como elas se aplicam no seu dia-a-dia!

Dentre as funções orgânicas, existem 4 que possuem nitrogênio em sua composição: as funções nitrogenadas.

Na química orgânica, existem milhares de compostos. Alguns com comportamentos parecidos, por possuir a mesma estrutura, ou melhor, o mesmo grupo funcional; ou seja, pertencem à mesma função orgânica. Dentre todas as funções orgânicas, se destacam as funções oxigenadas e nitrogenadas. Como já falamos das oxigenadas em outro resumo, agora é a vez das nitrogenadas. Além delas, existe também uma função com halogênios, denominada de haleto orgânico.

Em meio às funções orgânicas, existem 4 que possuem nitrogênio em sua composição: as funções nitrogenadas.

Agora, vamos aprender um pouco sobre cada função.

Aminas

A amônia tem um cheiro característico, e muitos de seus derivados têm odor semelhante, assim como as aminas. Por exemplo, a metilamina que é responsável pelo cheiro de peixe em decomposição que contém um grupo metil substituindo um dos hidrogênios da molécula de amônia: H~3~C – NH~2~.

Fórmula genérica das aminas
Fórmula genérica das aminas

Outros exemplos de aminas são a putrescina e a cadaverina, encontradas em cadáveres. Mas nem todas as aminas são conhecidas pelo cheiro desagradável, uma amina de cheiro agradável é a Cafeína. E algumas drogas possuem também este grupo funcional, como a Anfetamina, a Cocaína e o Crack.

Fórmula estrutural da caféina
Fórmula estrutural da caféina
Anfetamina
Anfetamina
Fórmula estrutural da cocaína e do crack
Fórmula estrutural da cocaína e do crack

As aminas são bases orgânicas, devido ao par de elétrons não ligante do átomo de nitrogênio presente nestes compostos, sendo assim, as aminas podem ser caracterizadas como: aminas primárias, secundárias e terciárias, conforme é especificado a seguir:

Classificação das aminas
Classificação das aminas

Nomenclatura:

Nomenclatura das aminas
Nomenclatura das aminas

Ou:

Outra forma de nomear as aminas
Outra forma de nomear as aminas

Amidas

As amidas são compostos orgânicos nitrogenados, que, como as aminas, são derivadas da amônia (NH~3~). As amidas apresentam o seguinte grupo funcional:

Fórmula genérica das amidas
Fórmula genérica das amidas

A uréia é a amida mais conhecida. Você sabia que um indivíduo pode eliminar até 30 gramas de uréia por dia ao urinar.

Uréia
Uréia

A uréia é usada como adubo (fertilizante) e também na produção de polímeros e medicamentos.

Nomenclatura:

Nomenclatura das amidas
Nomenclatura das amidas

Nitrocompostos

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir:

Fórmula geral dos nitrocompostos
Fórmula geral dos nitrocompostos

Os nitrocompostos são largamente utilizados como explosivos, por sua alta reatividade. Algum dos exemplos mais conhecidos é TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno).

TNT
TNT

Para nomear um nitrocomposto basta seguir a regra abaixo, estabelecida pela IUPAC:

Nomenclatura dos nitrocompostos
Nomenclatura dos nitrocompostos

Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo:

H~3~C_NO~2~: nitrometano

H~3~C_CH~2~_NO~2~: nitroetano

H~3~C_CH~2~_ CH~2~_NO~2~: 1- nitropropano

Nitrilas ou Cianetos

As nitrilas, ou cianetos, são uma classe de compostos orgânicos em que seu grupo funcional (-C≡N) é obtido ao substituir o hidrogênio do gás cianídrico (HCN – daí o nome cianeto) por radicais orgânicos.

Reação de substituição do ácido cianídrico em cianeto
Reação de substituição do ácido cianídrico em cianeto

A nomenclatura das nitrilas pode ser feita de duas maneiras:

Nomenclatura das nitrilas
Nomenclatura das nitrilas

Você já deve ter visto em muitos filmes de espionagem ou policiais que, quando um inimigo é preso, ele “morde o dente” e morre. Na verdade, não é um dente, e sim uma cápsula de cianeto de sódio ou de potássio. Ao romper essa cápsula, a pessoa morre por envenenamento. Um caso real de envenenamento foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, quase foi envenenado. Sua sorte era que o veneno estava misturado em um pudim: o cianeto reage com a glicose, gerando um composto com baixa toxicidade.

Compostos Halogenados

Halogênios
Halogênios

Compostos Halogenados, haletos orgânicos ou derivados halogenados são compostos orgânicos que contêm pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br e I) na molécula. Lembrando que os halogênios são os elementos da família VII A ou Grupo 17 da Tabela Periódica.

Um exemplo de haleto orgânico é o clorofórmio (CH~3~Cl), usado como solvente em laboratórios. Outro é freon-12 (CF~2~Cl~2~), empregado no passado em sprays de aerossol.

Aerossóis
Aerossóis

Nomenclatura, segundo a IUPAC:

Nomenclatura dos haletos
Nomenclatura dos haletos

Exercícios:

1. Dê os nomes ou faça a fórmula estrutural dos compostos:

I)

II)

III)

IV)

V)

VI)

2. A xilocaína é uma substância sintética muito utilizada como anestésico local em tratamentos dentários e pequenas cirurgias. Observando sua estrutura abaixo:

pode-se afirmar que:

a) apresenta uma função amida e uma função amina secundária.

b) apresenta uma função cetona, uma função amina secundária e uma função amina terciária.

c) apresenta uma função cetona e duas funções aminas secundárias.

d) é um aminoácido.

e) apresenta uma função amida e uma função amina terciária.

3. Qual o nome do seguinte composto:

a) Triclorometano

b) 1,2,3-diclorometano

c) 1,2,4-clorometano

d) Diclorometano

e) Dicloroclorometano

Gabarito

1. I) Etilpropilamina

II) Fenildimetilamina

III) 3-metilbutanamida

IV) Cianeto de propila ou Butano Nitrila

V) 2-nitrobutano

VI) Hexaclorobenzeno

2. EI

3. A

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