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Oxidação de Alcenos

Vamos aprender sobre a oxidação de alcenos e alcinos. Temos a oxidação branda e a enérgica, gerando produtos distintos. MATERIAL: http://material.descomplica.com.br/materiais-extensivo/Materialdeapoioextensivo-quimica-reacao-de-oxidacao.pdf

Ozonólise

Oxidação de Alcinos

Oxidação de Álcool Primário

Oxidação de Álcool Secundário

Questão sobre Oxidação

Questão sobre Oxidação Enérgica

Reações de Oxidação

Oxidação em Alcenos (ligações duplas)

Oxidação branda

É feita oxidante em uma solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, geralmente, de permanganato de potássio. Indicamos o agente oxidante por [O] e temos a formação de um diálcool, também chamado de diol ou glicol:

Obs.: Reparem no aumento do nox do carbono, ou seja, perda de elétrons, caracterizando uma oxidação.

Oxidação enérgica

É feita usando-se como oxidante, uma solução aquosa de permanganato ou dicromato de potássio em meio ácido (em geral H2SO4).

O agente oxidante formado atacará o alceno, quebrando a molécula na ligação dupla e produzindo ácido carboxílico e/ou cetona e/ou gás carbônico (CO2):

O tipo de produto obtido depende da posição da ligação dupla:

·         Se • carbono for primário produz CO2 e H2O;

·         Se • carbono for secundário produz ácido carboxílico;

·         Se • carbono for terciário produz cetona.

Ozonólise

Aqui, o zinco é utilizado para quebra da água oxigenada (H2O2), impedindo que ela oxide o aldeído para ácido carboxílico.

Podemos perceber que:

·         O carbono primário ou secundário da ligação dupla produz aldeídos;

·         O carbono terciário produz cetona.

Oxidação em Alcinos (ligações triplas)

Oxidação branda

Utilizando o permanganato de potássio (KMnO4) em solução aquosa neutra ou levemente alcalina, os alcinos produzem dicetonas, compostos orgânicos com duas carbonilas secundárias:

Obs.: Caso R ou R’ for o hidrogênio, nessa extremidade, ocorrerá formação de um aldeído.

Oxidação enérgica

Essa oxidação é feita com aquecimento, de solução ácida de permanganato de potássio(KMnO4). Há quebra da cadeia por completo, diferente da oxidação branda, onde somente as ligações Pi(π) são quebradas, e por fim, forma-se ácidos carboxílicos.

Obs.: Caso R ou R’ for o hidrogênio, ao invés da formação dos ácidos, teremos CO2 e H2O.