Isomeria plana em Química

Isomeria

É o fenômeno quando dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular porem com estruturas diferentes
De um modo amplo, a isomeria pode ser dividida em:
• Isomeria plana: Que depende da localização dos átomos na molécula e que pode ser explicada por fórmulas estruturais planas
• Isomeria espacial ou estereoisomeria (do grego stéreos, espacial): Que depende da orientação dos átomos no espaço e só pode ser explicada por fórmulas estruturais espaciais.

ISOMERIA PLANA

I - Isomeria de função (funcional)

Definição: Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre:
• Álcoois e éteres
C​3​​H​6​​O

• Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis
C​7​​H​8​​O

• Aldeídos e cetonas
C​3​​H​6​​O

• Ácidos carboxílicos e ésteres.
C​3​​H​6​​O​2​​

• Aminoácidos e nitrocompostos.
C​4​​H​9​​O​2​​N

II - Isomeria de cadeia

Definição: É aquela em que os isômeros têm cadeias, diferentes (aberta/fechada; ramificada/normal…).
Ex1: C​4​​H​10​​

Ex2: C​5​​H​10​​

III - Isomeria de posição

Definição: Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de ramificações, de insaturações (duplas, triplas…) ou da função.
Ex1: C​3​​H​8​​O – Diferença ma posição da função álcool.

Ex2: C​4​​H​8​​ - Diferença na posição da ligação pi(insaturação).

Ex3: C​7​​H​16​​ – Diferença na posição da ramificação.

IV- Isomeria de compensação (metameria)

Definição: Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
Obs: Não confundir com isomeria de posição!
Ex1: C​4​​H​10​​O

Ex2: C​4​​H​11​​N

Ex3: C​3​​H​6​​O​2​​

PSIU!
Repare que na metameria não há mudança na quantidade de cadeias carbonicas, essa mudaça caracteriza isomeria de cadeia.
Ex.:

V - Tautomeria

Definição: É o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:
• Aldeído e enol (chamamos também de equilíbrio aldo-enólico)
C​2​​H​4​​O

• Cetona e enol (chamamos também de equilíbrio ceto-enólico)
C​2​​H​4​​O

Obs.: Existe uma tautomeria pouco convencional que é tautomeria de Iminas-Aminas. Iminas são compostos com ligação Pi carbono-nitrogênio, e com fórmula genérica RR’C=NR’’, onde R’’ pode ser um H ou grupo orgânico. Veja o exemplo: