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Identificando a cadeia principal

O professor Leonardo Gomes fala sobre como identificar a cadeia principal, confira!

Nomenclatura da cadeia principal

Identificação e nomenclatura de ramificações com 1 e 2 carbonos

Identificação e nomenclatura de ramificações com 3 carbonos

Identificação e nomenclatura de ramificações com 4 e 5 carbonos

Identificação e nomenclatura de ramificações aromáticas

Hidrocarbonetos: cadeia principal e ramificações

Hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e constituem uma classe muito numerosa e importante, pois formam o “esqueleto” de todos os demais compostos orgânicos.

Exemplos em nosso cotidiano:


Cadeia principal

A cadeia principal deve ser aquela que:

Tiver a maior quantidade de carbonos em sequência, O que fica de fora de cadeia principal deve ser considerado radical.
Ex: A cadeia principal, nesse caso, é a que possui os seis átomos de carbono:

 

Caso haja mais de uma possibilidade, deve-se escolher a que apresentar maior quantidade de ramificações. No exemplo abaixo, temos duas escolhas de cadeias principais que com 6 átomos de carbono:

 

A primeira possibilidade é a correta pois possui duas ramificações (etil e metil), enquanto a segunda possibilidade possui apenas uma ramificação (isopropil ou secpropil).

Os outros critérios para a escolha da cadeia principal são:

- Deve possuir o grupo funcional
- Deve possuir as insaturações (ligações duplas, triplas, duas duplas...), se tiver.
 

Depois de escolhida a cadeia principal, você dever numerar os carbonos. Deve começar pelo carbono da extremidade mais próximo do grupo funcional (no caso de hidrocarbonetos, mais próximo da instauração ou da ramificação). A seguir, temos uma cetona, que é caracterizada pela presença do grupo funcional carbonila (C = O) entre carbonos. São mostradas duas possibilidades de numeração da cadeia principal. Veja:

 

A opção da esquerda é a correta porque começou pelo carbono mais próximo à carbonila. Se a cadeia apresentar também insaturações e/ou ramificações, a ordem de prioridade para começar a numerar será dada pelo seguinte:

 

Começar pelo carbono mais próximo ao grupo funcional > à instauração > à ramificação 

A seguir, temos um exemplo de hidrocarboneto formado somente por carbonos e hidrogênios. O grupo funcional não interfere na numeração da cadeia, mas temos uma insaturação e uma ramificação:

 

A possibilidade da direita é a correta, pois começou a partir do carbono da extremidade mais próximo à insaturação, e não à ramificação.

Radicais, Ramificações ou Ramos

Radicais livres, são agrupamentos orgânicos que possuem elétrons livres ou elétrons de valência.

A maioria dos radicais livres é resultado de uma cisão homolítica de hidrocarbonetos, que são compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. Essa cisão homolítica é um rompimento de uma ligação covalente (geralmente entre um carbono e um hidrogênio), em que cada um desses átomos fica com um dos elétrons que antes estava sendo compartilhado na ligação. Exemplo:

 

Esses radicais livres são bastante instáveis, ou seja, permanecem pouco tempo em estado de radiais, pois os elétrons agrupam-se em pares e reagem rapidamente com qualquer molécula que esteja na proximidade. Quando dois radicais orgânicos ligam-se, forma-se uma cadeia carbônica. Se o radical se ligar a um carbono que não seja primário (que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias ramificadas.

Por exemplo, considere “~” como a ligação livre ou de valência e imagine que o radical mostrado mais acima (H3C~), ligue-se a outro radical igual a ele. Será formada, então, uma cadeia carbônica normal, não ramificada.

H3C~ + ~CH3 🡪 CH3 – CH3

Porém, se esse mesmo radical (H3C~ ) ligar-se a algum radical em que a valência livre está em um carbono secundário ou terciário, haverá a formação de uma cadeia carbônica ramificada, como no exemplo a seguir:

 

A nomenclatura dos radicais orgânicos saturados, ou seja, daqueles que possuem somente ligações simples entre carbonos segue a seguinte regra:

Prefixo que indica a quantidade de carbonos  + sufixo -il ou –ila

(Prefixo: 1C-Met; 2C-Et; 3C-Prop; 4C-But; 5C-Pent; 6C-Hex...)

Segue abaixo uma tabela com os principais radicais orgânicos utilizados:
(obs: considere o pontinho “.” como a valência)