Ciclanos, ciclenos e aromáticos em Química

Hidrocarbonetos: ciclanos, ciclenos e aromáticos

Os hidrocarbonetos de cadeia fechada ou cíclica são compostos constituídos por carbono e hidrogênio, que têm no mínimo 3 carbonos na cadeia principal. Eles se dividem em aromáticos e não aromáticos (alicíclicos).

 
I. Alicíclicos

São compostos que não possuem anel benzênico e variam muito quanto ao número de carbonos de sua cadeia. Os principais são os ciclanos ou cicloalcanos e os ciclenos ou cicloalcenos.

Sua nomenclatura segue o mesmo padrão dos hidrocarbonetos acíclicos:

Posição dos radicais (caso existam) + Prefixo (“ciclo” + indicativo do número de carbonos da cadeia principal) + Infixo ou indicativo de ligação (ligação simples, dupla, tripla…) + O (terminação de hidrocarbonetos)

a) Prefixos:
3c -> cicloprop
4c -> ciclobut
5c -> ciclopent
6c -> ciclohex
7c -> ciclohept
8c -> cicloct
9c -> ciclonon
10c -> ciclodec

b) Infixo ou indicativo de ligações:
Apenas ligações simples -> an
1 ligação dupla -> en

 
I - Ciclanos

Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada, saturada, e de fórmula geral:

C​n​​H​2n​​

Nomenclatura

A nomenclatura dos ciclanos é feita com o uso do prefixo (iniciado por “ciclo” seguido do radical correspondente ao número de átomos de carbono), mais o sufixo ano, que representa as ligações simples entre os átomos de carbono.

Obs: Ciclanos ramificados não possuem fórmula molecular C​n​​H​2n​​, eles variam quanto a isso. Eles vão ser nomeados conforme o seguinte padrão de nomenclatura:

a) 1 ramificação -> coloca-se o radical antes do nome da cadeia principal alicíclica.

b) mais de 1 ramificação -> a numeração do carbono se inicia por aquele que possuir a ramificação mais simples, e o sentido que se segue a partir de então deve buscar os menores números para as demais ramificações (pela regra dos menores números).

II - Ciclenos

Ciclenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada e insaturada, que apresentam uma dupla-ligação (entre átomos de carbono) na cadeia, de fórmula geral:

C​n​​H​2n−2​​

Nomenclatura

Assim como a dos ciclanos, a nomenclatura dos ciclenos é feita com o uso do prefixo (iniciado por “ciclo” seguido do radical correspondente ao número de átomos de carbono), mais o sufixo eno, que representa uma dupla-ligação entre os átomos de carbono.

Obs: Nos ciclenos, a insaturação vai determinar o carbono 1. Assim, a posição dos radicais ou ramificações nos ciclenos ramificados vai derivar da posição da insaturação. O sentido que se segue a partir de então também deve buscar os menores números para as demais ramificações (pela regra dos menores números).

III - Aromáticos

São compostos que possuem sempre cadeias cíclicas de 6 carbonos e anel benzênico. O anel ou núcleo benzênico se deve ao fenômeno da ressonância que esses compostos sofrem.

Vamos entender o que é a ressonância a partir do hidrocarboneto aromático mais simples que existe: o benzeno, de fórmula C_{6}H_{6}C​6​​H​6​​ (por isso o nome “núcleo ou anel benzênico”).
Esse composto se constitui de 6 carbonos, entre os quais se intercalam 3 ligações simples com 3 ligações duplas. Com isso, os elétrons que compõem as ligações pi (π) mudam de posição na cadeia constantemente, sem que a posição dos átomos e o composto se alterem. Falando de outra forma, as ligações pi da substância se deslocalizam, ou seja, seus elétrons vagam pelo composto na forma de nuvens eletrônicas.
Olhe: Os demais consideram-se derivados do benzeno, e sofrem o mesmo processo, da mesma maneira.
Além deste, os mais principais compostos aromáticos são:

Naftaleno: tem fórmula molecular C​10​​H​8​​ e é composto de 2 anéis aromáticos condensados. Seu nome vulgar ou comercial é naftalina.

Antraceno: tem fórmula molecular C​14​​H​10​​ e é composto de 3 anéis aromáticos condensados.

Fenantreno: tem fórmula molecular C​14​​H​10​​ (é isômero do naftaleno, já que possui mesma fórmula molecular e estrutura diferente, mas isso será estudado futuramente) e é composto de 3 anéis aromáticos condensados.

Tolueno: tem fórmula molecular C​7​​H​8​​, é composto de apenas um anel aromático e um radical metil. Por isso, chamamo-lo, também, de metilbenzeno, conforme a nomenclatura da IUPAC.

PSIU!!

Mononuclear: Possui apenas um núcleo ou anel aromático.

Polinuclear: Possui mais de um núcleo ou anel aromático.

Quanto à proximidade dos núcleos benzênicos:

Composto de núcleos condensados: Os núcleos ficam adjacentes, lado a lado.

Obs: Repare que, em compostos polinucleados de núcleos condensados, apenas um dos núcleos devem ter as 3 ligações duplas representadas, já que cada carbono da cadeia só pode fazer 4 ligações (dizendo melhor, nesse caso em que a hibridação do carbono é sp², farão 1 ligação dupla e 2 simples).

Obs2: Cada um dos exemplos ilustrados poderia ter sido representado com anéis benzênicos, em vez das ligações duplas, tanto faz.

 
Compostos de núcleos isolados: Os núcleos não são adjacentes, mas separados por cadeia não aromática, ou apenas um trecho.

Nomenclatura

Esses compostos fogem um pouco ao padrão dos demais hidrocarbonetos, nesse aspecto, já que não possuem “prefixo”, “infixo” e “sufixo” variáveis.
Sendo assim, devemos gravar os nomes dos aromáticos principais já citados e usá-los como radicais.

Já as ramificações dessas substâncias, que obviamente variam, seguem o seguinte padrão de nomenclatura:


Obs: Qualquer composto “dimetilbenzeno” pode levar o nome de xileno. Sendo assim, os exemplos anteriores podem ter os respectivos nomes: o-xileno, m-xileno e p-xileno.

Obs2: As ramificações não necessariamente devem ser metil, nem mesmo apenas iguais, para podermos utilizar as expressões “orto”, “meta” e “para”.