Exercício 1 - carbono quiral
Exercício 2 - desidratação
Exercício 3 - substituição e eliminação
Exercício 4 - eliminação a partir do etanol
Exercício 5 - eliminação a partir do etanol
Exercício 6 - eliminação a partir de álcool
Exercício 7 - desidrogenação e desidratação
Exercício 8 - desidrogenação e desidratação
Reação de eliminação
Reações de eliminação nada mais são, reações que acontecem saída de dois átomos ou grupos vizinhos com a formação de uma ligação dupla ou ciclização da cadeia em casos mais raros. Basicamente, existem quatro tipos de reação de eliminação:
a) Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
A partir dos alcanos (existentes em grande quantidade no petróleo) obtemos alcenos, por isso essa reação é de grande importância na indústria petroquímica.
b) Eliminação de halogênios (de-halogenação)
Na eliminação de halogênios, que são eletronegativos, usamos um metal por ser eletropositivo (geralmente Zinco), catalisado por um álcool
c) Eliminação de halogenidretos, HCl, HBr, HI (desidro-halogenação)
Esse tipo de reação é obtida por meio de KOH em dissolvida em álcool, e faz sentido, pois éinteressante usar uma base (KOH) para arrancar um ácido (HCl, HBr, HI…) de uma molécula orgânica. Se seu reagente for um haleto de cadeias maiores, haverá maior tendência de o hidrogênio sair do carbono menos hidrogenado. Esta é a regra de Saytzef, que basicamente é o inverso da regra de Markownikoff. Temos duas possibilidades para, por exemplo, o 2–bromo-butano, veja:
Ricardo Feltre, volume único, 6ª ed, 2004.
d) Eliminação de água (desidratação)
• Desidatração intramolecular (ocorre na própria molécula de álcool)
• Desidatração intermolecular (ocorre entre duas moléculas de álcoois iguais ou diferentes, com formação de éter)
Se o reagente for um álcool de cadeia maior, haverá também obediência à regra de Saytzef, como vemos no exemplo abaixo:
Ricardo Feltre, volume único, 6ª ed, 2004.
Obs.: Essa reação é comum para álcoois primários. Álcoois secundários e principalmente terciários tendem a desidratar-se intramolecularmente, tendo como produto, os alcenos correspondentes.
• Desidratação de ácidos carboxílicos
Aqui, há formação do anidrido do ácido correspondente:
Os anidridos cíclicos mais estáveis são aqueles com 5 e 6 átomos de carbono, de acordo com a teoria das tensões de Baeyer:
Obs.: Apenas o ácido fórmico não dá anidrido
Eliminações Múltiplas ou sequenciais
Pode ocorrer reações de eliminação duas vezes na mesma molécula, assim, teremos a formação de uma ligação tripla ou de duas ligações duplas, como vemos abaixo:
