Funções orgânicas: Álcool, enol e fenol em Química

Funções hidroxiladas: álcool, enol e fenol

Para identificá-las, repare, você precisa apenas analisar o carbono ao qual a hidroxila se liga. Se for um carbono que só faz ligações simples (“saturado”), identificamos a função como álcool. Se o grupo ‘OH’ se liga a um carbono pertencente a um anel benzênico (benzeno), dizemos que a função é fenol.
Se o carbono ao qual a hidroxila (também chamada de oxidrila) se liga for um carbono insaturado (que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla) e não é de um anel aromático, a função será enol.

Analise as imagens para entender:

Figura 1. Exemplo de álcool – hidroxila em carbono saturado

Figura 2. Exemplo de fenol – hidroxila em anel aromático

Figura 3. Exemplo de enol – hidroxila em carbono insaturado.

Nomenclatura dos álcoois

O nome de um álcool deriva da regra de nomenclatura dos hidrocarbonetos com a ressalva de que o sufixo, o que indica a função da molécula, deve ser “ol”. No exemplo, temos o seguinte nome:

propan-2-ol ou álcool iso-propílico
Antes de ver abaixo a explicação, tente analisar o nome e entender, por você mesmo, a nomenclatura IUPAC. Depois leia as regras abaixo como uma espécie de feedback.
O nome representa a soma das seguintes partes:

Regra 1 (“propan-2-ol ou 2-propanol”)
I. Prefixo indicativo de 3 carbonos na cadeia principal: “prop”
II. Infixo indicativo de ligações exclusivamente simples na cadeia principal: “an”. Obs. Se tivesse uma ligação dupla na cadeia principal, esta deveria ser indicada entre o prefixo e o infixo. Exemplo de nomenclatura incluindo uma instauração (ligação dupla ou tripla) na posição 2: but-2-en-3-ol.
III. Sufixo indicativo da função álcool: “ol”
IV. Número referente a posição da hidroxila na molécula: posição 2

Importante: Caso a cadeia seja fechada: Devemos acrescentar a palavra ciclo no início. O restante é igual, porém a cadeia principal sempre será o ciclo.

Exemplo de álcool cíclico:

Ciclopentanol

Regra 2

Enxergue o grupo carbônico ligado à hidroxila como um radical. O nome seguiria a seguinte regra.

álcool + radical + ílico

Exemplo:

álcool pentílico
OBS: O nome pode ainda ser o vulgar, como o álcool amílico.

Polialcoóis

Álcool com mais de um grupo “OH”. Adicionamos, neste caso, as partículas “di”, “tri”, para indicar o número de oxidrilas nas moléculas. Perceba abaixo:

Exemplo:

propan-1,2-diol

Outros exemplos de álcoois:

Nomenclatura dos enóis e fenóis

Os enóis seguem a mesma regra usada para os álcoois. Só tomando cuidado que agora temos obrigatoriamente uma ligação dupla.
Exemplo:

Os fenóis seguem a seguinte nomenclatura:

Posição da hidroxila + hidróxi + benzeno (ou naftaleno ou antraceno)

Ou

Radical + fenol

Exemplos:

hidroxibenzeno ou fenol

1-hidroxi-2-etilbenzeno ou 2-etilfenol