Isomeria: entenda o conceito e saiba diferenciar todos os tipos

26/09/2016 Camila Paula

Ocorre isomeria quando temos compostos que possuem mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes.

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Em química, existem compostos que possuem mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes. Estes compostos recebem o nome de isômeros. A isomeria é dividida em duas partes: plana e espacial. Na figura, modelo das moléculas dos isômeros cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano.

Isomeria Plana

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A diferença ocorre através de sua fórmula estrutural plana. Este tipo de isomeria pode ser classificada em: isomeria de posição, de cadeia, de função, metameria (isomeria de compensação) e tautomeria.

Isomeria Plana de Posição

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Tipo de isomeria em que a diferença é observada pela mudança da posição da insaturação, do grupo funcional ou da ramificação. Note, na figura acima, a mudança de posição da dupla ligação para as estruturas de fórmula molecular C5H10.

Isomeria Plana de Cadeia

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Esta isomeria carrega sua diferença nas estruturas de cadeia normal ou ramificada, homogênea ou heterogênea e aberta ou fechada. Como na figura acima, vemos uma cadeia fechada (ciclopropano) e outra aberta (penteno); ambas possuem mesma fórmula molecular, C3H6.

Isomeria Plana de Função

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Esta isomeria se distingue pela função orgânica. Seus pares isômeros mais comuns são:

  • Álcool e Éter
  • Aldeído e Cetona
  • Ácido carboxílico e Éster

Na figura acima, temos o par álcool (propan-2-ol) e éter (metóxi-etano) representando esta isomeria.

Isomeria Plana de Compensação (Metameria)

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Nesta isomeria, ocorre a diferença da posição do heteroátomo (átomo presente entre carbonos que não é hidrogênio). Comumente ocorre em funções que já possuem heteroátomo em sua estrutura, tais como: amida, amina, éter e éster. Na figura acima, vemos a isomeria entre dois éteres com mudança da posição do oxigênio.

Tautomeria

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Não confundir com isomeria de função. Apesar de ocorrer alteração de função, este tipo de isomeria trata de compostos em equilíbrio dinâmico. Geralmente, este equilíbrio ocorre entre o enol e a cetona (isomeria ceto-enólica) ou o enol e o aldeído (aldo-enólica).

 

Isomeria Espacial

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Diferente da isomeria plana, observada anteriormente, este tipo só é visto através de estrutura espacial. Então, pode-se defini-lo a partir de compostos com mesma fórmula molecular e plana, porém, com estruturas espaciais distintas. Seus tipos são: geométrica e ótica.

Isomeria Geométrica (Cis-Trans)

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Em cadeias abertas este tipo de isomeria deve seguir alguns critérios: deve haver uma ligação dupla entre carbonos e os ligantes de cada carbono da dupla devem ser diferentes. Na figura acima, temos o primeiro desenho sendo uma estrutura cis, pois seus ligantes iguais estão para o mesmo lado. Já no segundo desenho, temos uma estrutura trans.

Isomeria Ótica

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Esta isomeria ocorre quando compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes atividades óticas. A atividade ótica ocorre com a existência de assimetria na molécula. O carbono quiral promove este tipo de assimetria; na figura acima, nota-se que o carbono (preto) é assimétrico, pois possui todos os ligantes diferentes.

 

Exercícios

1) (UERJ –2009) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:

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Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:

a) oligômeros

b) tautômeros

c) estereoisômeros

d) diastereoisômeros

 

2) (UERJ – 2011 Exame discursivo Adaptada) O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na culinária, e seus principais constituintes são, respectivamente,o eugenol e o isoeugenol. Observe suas fórmulas estruturais:

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Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie aquela que apresenta isomeria espacial geométrica.

3) (PUC) O ciclo butano e but-2-eno são isômeros:

a) geométricos
b) ópticos
c) posição
d) cadeia
e) compensação

 

Gabarito

1. B

A partir das fórmulas estruturais apresentadas para o ácido cianúrico, constata-se que os dois compostos são isômeros, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C3N3O3H3). Como os compostos pertencem a funções diferentes e coexistem em equilíbrio químico dinâmico (como definido no resumo acima), eles são classificados como tautômeros.

2.

A isomeria plana que ocorre entre as duas moléculas é a do tipo posição. A diferença é observada pela alteração da posição das insaturações (ligação dupla).

A molécula que apresenta isomeria geométrica é o isoeugenol, que possui uma ligação dupla com dois substituintes diferentes em cada átomo de carbono.

3. D

São isômeros de cadeia. O ciclobutano é um composto de cadeia fechada de 4 carbonos com fórmula molecular C4H8, enquanto o but-2-eno possui cadeia aberta; sua fórmula molecular também é C4H8.

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Camila Paula

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