Reação de oxidação: o que o vinho, vinagre e a rolha têm em comum?

10/10/2016 Camila Paula

Os processos de oxidação orgânica ocorrem quando o átomo de carbono é oxidado.

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Os processos de oxidação orgânica ocorrem quando o átomo de carbono é oxidado, ou seja, quando tem seu número de oxidação (Nox) aumentado.  É possível perceber, nas equações orgânicas, que o carbono oxidou quando, no produto:

  • Os átomos ligados a ele são mais eletronegativos;
  • Há maior número de ligações entre o carbono e elementos mais eletronegativos;
  • Há diminuição do número de átomos de hidrogênio ligados ao carbono.

Por exemplo, a combustão de qualquer composto de carbono, como o metano, é uma reação de oxidação.

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metano

Note que, no produto, o carbono está ligado ao oxigênio que é mais eletronegativo do que ele, e mais do que o hidrogênio.

Agora que você já sabe disso, aí vai mais uma curiosidade: o nome vinagre vem do latim vinium (vinho), e acre (azedo). Pois é, o vinagre é um vinho azedo, mas também é mais que só isso. Uma forma de fabricar o vinagre é deixar o vinho azedar, mas não somente isso: ele tem que oxidar.

Você deve estar se perguntando: como isso ocorre? Relaxa, vou te explicar.

Para que isso ocorra, o álcool presente no vinho (etanol) reage com as moléculas de oxigênio do ar e é oxidado a ácido etanóico (acético), principal componente do vinagre. Veja:

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E a rolha? O que tem ela? Você já reparou que em restaurantes, assim como em vinícolas ou adegas, as garrafas de vinho estão sempre deitadas? É porque, assim, o vinho fica em contato com a rolha, umidificando-a. Se a rolha estiver seca, ela resseca e permite a entrada do oxigênio do ar, que reagirá com o etanol presente no vinho, e o resultado agora você já sabe…

Por isso que, quando entrar em uma adega ou vinícola, você não deve ficar “ajeitando” as garrafas ou mexendo nelas.

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Mas agora vou falar da reação que ocorre com o 3 tipos de alcoóis.

1) Oxidação de alcoóis primários

Um álcool é primário quando o grupo funcional OH está ligado a um carbono primário. Lembra dele? É aquele carbono ligado a somente um outro carbono.

Quando esses alcoóis são oxidados, formam aldeídos, que, por sua vez, podem ser oxidados a ácidos carboxílicos. É o que ocorre com o álcool etanoico – isso mesmo, o álcool do vinho.

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2) Oxidação de alcoóis secundários

Diferentemente dos alcoóis primários, os alcoóis secundários, quando oxidados, formam apenas cetonas:

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3) Oxidação de alcoóis terciários

Diferentemente dos álcoois primários e secundários, com os álcoois terciários não ocorre reação de oxidação.

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Camila Paula

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