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Funções Nitrogenadas: veja como elas se aplicam no seu dia-a-dia!

Dentre as funções orgânicas, existem 4 que possuem nitrogênio em sua composição: as funções nitrogenadas.

funções nitrogenadas

Na química orgânica, existem milhares de compostos. Alguns com comportamentos parecidos, por possuir a mesma estrutura, ou melhor, o mesmo grupo funcional; ou seja, pertencem à mesma função orgânica. Dentre todas as funções orgânicas, se destacam as funções oxigenadas e nitrogenadas. Como já falamos das oxigenadas em outro resumo, agora é a vez das nitrogenadas. Além delas, existe também uma função com halogênios, denominada de haleto orgânico.

Em meio às funções orgânicas, existem 4 que possuem nitrogênio em sua composição: as funções nitrogenadas.

Agora, vamos aprender um pouco sobre cada função.

Aminas

A amônia tem um cheiro característico, e muitos de seus derivados têm odor semelhante, assim como as aminas. Por exemplo, a metilamina que é responsável pelo cheiro de peixe em decomposição que contém um grupo metil substituindo um dos hidrogênios da molécula de amônia: H3C – NH2.

funções nitrogenadas

Fórmula genérica das aminas

Outros exemplos de aminas são a putrescina e a cadaverina, encontradas em cadáveres. Mas nem todas as aminas são conhecidas pelo cheiro desagradável, uma amina de cheiro agradável é a Cafeína. E algumas drogas possuem também este grupo funcional, como a Anfetamina, a Cocaína e o Crack.

funções nitrogenadas

Fórmula estrutural da caféina

funções nitrogenadas

Anfetamina

funções nitrogenadas

Fórmula estrutural da cocaína e do crack

As aminas são bases orgânicas, devido ao par de elétrons não ligante do átomo de nitrogênio presente nestes compostos, sendo assim, as aminas podem ser caracterizadas como: aminas primárias, secundárias e terciárias, conforme é especificado a seguir:

funções nitrogenadas

Classificação das aminas

Nomenclatura:

funções nitrogenadas

Nomenclatura das aminas

Ou:

funções nitrogenadas

Outra forma de nomear as aminas

Amidas

As amidas são compostos orgânicos nitrogenados, que, como as aminas, são derivadas da amônia (NH3). As amidas apresentam o seguinte grupo funcional:

funções nitrogenadas

Fórmula genérica das amidas

A uréia é a amida mais conhecida. Você sabia que um indivíduo pode eliminar até 30 gramas de uréia por dia ao urinar.

funções nitrogenadas

Uréia

A uréia é usada como adubo (fertilizante) e também na produção de polímeros e medicamentos.

Nomenclatura:

funções nitrogenadas

Nomenclatura das amidas

Nitrocompostos

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir:

funções nitrogenadas

Fórmula geral dos nitrocompostos

Os nitrocompostos são largamente utilizados como explosivos, por sua alta reatividade. Algum dos exemplos mais conhecidos é TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno).

funções nitrogenadas

TNT

Para nomear um nitrocomposto basta seguir a regra abaixo, estabelecida pela IUPAC:

funções nitrogenadas

Nomenclatura dos nitrocompostos

Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo:

H3C_NO2: nitrometano

H3C_CH2_NO2: nitroetano

H3C_CH2_ CH2_NO2: 1- nitropropano

Nitrilas ou Cianetos

As nitrilas, ou cianetos, são uma classe de compostos orgânicos em que seu grupo funcional (-C≡N) é obtido ao substituir o hidrogênio do gás cianídrico (HCN – daí o nome cianeto) por radicais orgânicos.

funções nitrogenadas

Reação de substituição do ácido cianídrico em cianeto

A nomenclatura das nitrilas pode ser feita de duas maneiras:

funções nitrogenadas

Nomenclatura das nitrilas

Você já deve ter visto em muitos filmes de espionagem ou policiais que, quando um inimigo é preso, ele “morde o dente” e morre. Na verdade, não é um dente, e sim uma cápsula de cianeto de sódio ou de potássio. Ao romper essa cápsula, a pessoa morre por envenenamento. Um caso real de envenenamento foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, quase foi envenenado. Sua sorte era que o veneno estava misturado em um pudim: o cianeto reage com a glicose, gerando um composto com baixa toxicidade.

Compostos Halogenados

funções nitrogenadas

Halogênios

Compostos Halogenados, haletos orgânicos ou derivados halogenados são compostos orgânicos que contêm pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br e I) na molécula. Lembrando que os halogênios são os elementos da família VII A ou Grupo 17 da Tabela Periódica.

Um exemplo de haleto orgânico é o clorofórmio (CH3Cl), usado como solvente em laboratórios. Outro é freon-12 (CF2Cl2), empregado no passado em sprays de aerossol.

funções nitrogenadas

Aerossóis

Nomenclatura, segundo a IUPAC:

funções nitrogenadas

Nomenclatura dos haletos

Exercícios:

1. Dê os nomes ou faça a fórmula estrutural dos compostos:

I) funções nitrogenadas

II) funções nitrogenadas

III) 

IV) funções nitrogenadas

V) funções nitrogenadas

VI) funções nitrogenadas

 

2. A xilocaína é uma substância sintética muito utilizada como anestésico local em tratamentos dentários e pequenas cirurgias. Observando sua estrutura abaixo:

funções nitrogenadas

pode-se afirmar que:

a) apresenta uma função amida e uma função amina secundária.

b) apresenta uma função cetona, uma função amina secundária e uma função amina terciária.

c) apresenta uma função cetona e duas funções aminas secundárias.

d) é um aminoácido.

e) apresenta uma função amida e uma função amina terciária.

 

3. Qual o nome do seguinte composto:

funções nitrogenadas

a) Triclorometano

b) 1,2,3-diclorometano

c) 1,2,4-clorometano

d) Diclorometano

e) Dicloroclorometano

 

Gabarito

1. I) Etilpropilamina

II) Fenildimetilamina

III) 3-metilbutanamida

IV) Cianeto de propila ou Butano Nitrila

V) 2-nitrobutano

VI) Hexaclorobenzeno

2. EI

3. A