Reações orgânicas: vem aprender um pouco mais sobre reações de substituição e oxidação

As reações orgânicas servem para transformar uma substância em outra.

Reações Orgânicas
Reações Orgânicas

As reações orgânicas são de suma importância para as indústrias, e, lógico, para nós também. As reações servem para transformar uma substância em outra. Podemos transformar, por exemplo, um alceno em uma cetona ou em um aldeído, dependendo das condições que ocorre a reação.

Vamos ver dois tipos de reações orgânicas, a reação de Substituição e a reação de Oxidação.

Reação de Substituição

Em alcanos e aromáticos

Os alcanos são hidrocarbonetos de baixa reatividade, pois as ligações formadoras desses compostos são relativamente fortes. A forma encontrada para que ocorram reações com esses compostos é a substituição de átomos de hidrogênio por outros grupos funcionais.

Nos hidrocarbonetos aromáticos, também ocorre o mesmo tipo de substituição dos átomos de hidrogênio por grupos funcionais.

Halogenação

Halogenação é a substituição de átomos de hidrogênio pelos halogênios cloro e bromo (flúor e iodo só reagem em condições muito específicas).

Cloração (Halogenação) do metano
Cloração (Halogenação) do metano
Bromação (Halogenação) do benzeno
Bromação (Halogenação) do benzeno

Nitração

Assim como na halogenação, há a substituição de átomos de hidrogênio; porém, na Nitração, a substituição é feita pelo grupo nitro (NO~2~), reagindo o hidrocarboneto com ácido nítrico.

Nitração do metano
Nitração do metano
Nitração do benzeno
Nitração do benzeno

Sulfonação

A Sulfonação é a substituição pelo grupo SO~3~H, oriundo da reação com o ácido sulfúrico.

Sulfonação do metano
Sulfonação do metano
Sulfonação do benzeno
Sulfonação do benzeno

Alquilação e acilação de Friedel-Crafts

A alquilação e a acilação de Friedel-Crafts são bem parecidas: a diferença está nos grupos substituintes. Na alquilação, a substituição do hidrogênio é feita por uma cadeia carbônica; já na acilação, a substituição é feita por uma cadeia que contém uma carbonila. Também é utilizado um catalisador, que é um composto inorgânico halogenado, normalmente derivado de alumínio ou de ferro (AlCl~3~, AlBr~3~, FeCl~3~ e FeBr~3~).

Esses dois tipos de reação de substituição não ocorrem em alcanos, e sim em aromáticos.

Alquilação e acilação do benzeno
Alquilação e acilação do benzeno

Reação de Oxidação

Diferentemente da reação de substituição, em que ocorre a substituição de átomos de hidrogênio por grupos funcionais, na oxidação, os carbonos insaturados da cadeia carbônica tem seu número de oxidação (Nox) aumentado. Isto ocorre porque, na oxidação, há uma quebra dessa ligação dupla entre carbonos e uma adição de um grupo funcional em cada carbono.

Existe a oxidação em alcenos e em alcoóis, e vamos ver cada uma delas.

Oxidação em alcenos

Podem ocorrer três tipos: Oxidação Enérgica, Branda e Ozonólise.

  • Oxidação Enérgica

A oxidação enérgica, também conhecida como energética, envolve uma grande quantidade de energia, pois ocorre em meio ácido e concentrado utilizando o permanganato de potássio (KMnO~4~) a quente. O agente oxidante ataca os carbonos da dupla ligação, quebrando esta ligação e adicionando um grupo funcional.

A formação do produto dependerá do tipo de carbono da dupla ligação. Se o carbono for primário, o produto formado será CO~2~e H~2~O; quando o carbono for secundário, será formado ácido carboxílico; e, se for terciário, o carbono gera cetona como produto.

Oxidação enérgica em alcenos – Produtos
Oxidação enérgica em alcenos – Produtos
  • Oxidação Branda

Como o próprio nome deixa claro, é uma oxidação com baixa energia, ou seja, não utiliza ácido concentrado, nem o meio tem que estar quente. É uma oxidação que utiliza o permanganato de potássio, porém sem ser a quente, e ocorre em meio básico diluído.

Oxidação branda em alcenos – Produto
Oxidação branda em alcenos – Produto
  • Ozonólise

Neste caso de oxidação, o agente oxidante é o ozônio (O~3~). Os três oxigênios do ozônio atacam os carbonos da dupla ligação, formando primeiramente um anel com os oxigênios, chamado de ozonídeo.

Reação de ozonólise
Reação de ozonólise

Somente depois há a quebra desse anel, dando origem a outros compostos. Caso o carbono da dupla ligação seja primário ou secundário, há a formação de um aldeído; se o carbono for terciário, gera como produto uma cetona.

Ozonólise em alcenos – Produtos
Ozonólise em alcenos – Produtos

Oxidação em alcoóis

A oxidação em alcoóis é praticamente uma substituição dos hidrogênios por elementos mais eletronegativos. No caso, o oxigênio, assim o carbono ligado a hidroxila, tem seu Nox aumentado.

Os produtos formados dependem do tipo de álcool que sofrerá a oxidação. Se for um álcool primário, pode haver a formação de um aldeído ou ácido carboxílico; se for um álcool secundário, gera como produto uma cetona; já no álcool terciário, por não haver hidrogênios ligados ao carbono da hidroxila, não ocorre a oxidação.

Oxidação de Alcoóis – Produtos
Oxidação de Alcoóis – Produtos

Exercícios

1. (Fei 94) A oxidação energética do metil-2-buteno produz:

a) propanona e etanal

b) etanal e etanóico

c) metil 2,3 butanodiol

d) propanona e etanóico

e) butanona, água e gás carbônico

2. (Uel 97) A oxidação do composto representado por R-CHO originou ácido propanóico. Logo, o radical R é

a) etil.

b) metil.

c) n-propil.

d) fenil.

e) isobutil.

3. (Pucmg 97) Por oxidação uma substância orgânica X forneceu uma cetona de mesmo número de carbonos de X . A substância que foi oxidada é um:

a) éter

b) éster

c) álcool terciário

d) álcool primário

e) álcool secundário

4. (Pucmg 97 – Adaptada) Reações de oxidação de alcoóis primários e secundários dão, respectivamente:

a) cetona e ácido carboxílico.

b) aldeído e éster.

c) gás carbônico e cetona.

d) ácido carboxílico e cetona.

e) éter e cetona.

5. (Ufv 2002) A reação de oxidação de um álcool de fórmula molecular C~5~H~12~O com KMnO~4~ forneceu um composto de fórmula molecular C~5~H~10~O. Assinale a opção que apresenta a correlação CORRETA entre o nome do álcool e o nome do produto formado.

a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal

b) pentan-3-ol, pentan-3-ona

c) pentan-1-ol, pentan-1-ona

d) pentan-2-ol, pentanal

e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona

Gabarito

1. D

2. A

3. E

4. D

5. B

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