O que o limão e a laranja têm a ver com isomeria óptica?

Você sabe o que é isomeria óptica? Vem comigo aprender os detalhes dessa parte da química orgânica que gera tantas duvidas!

Isomeria óptica ocorre quando compostos possuem mesma fórmula molecular, mas atividades óticas diferentes. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas.

Tá… Mas o que o limão e laranja têm a ver com isso?

Ambos possuem a mesma base química: o composto Limoneno (veja a estrutura na figura abaixo).

Agora se liga nas diferenças… E confira um exercício no final!

1 – Aroma de limão (Levógiro)

A substância química responsável pelo aroma de limão é a (S)-limoneno. Este é um isômero opticamente ativo do tipo levógiro.

Hã? Que isso?
Hã? Que isso?

Um levógiro provoca um desvio da luz. Neste caso, o desvio é para o lado esquerdo.

Um levógiro pode ser representado por (l)(S)ou (-).

2 – Aroma de laranja (Dextrógiro)

A substância química responsável pelo aroma de laranja é a ( R )-limoneno. Este é um isômero opticamente ativo do tipo dextrógiro.

Já sei, você vai perguntar….

Dextrógiro é o desvio da luz para o lado direito.

Um dextrógiro pode ser representado por (l)(S)ou(-).

3 – Quiralidade

Pra fechar seu raciocínio, é importante saber que ambas as estruturas devem possuir carbono quiral (assimétrico).

Se liga na figura:

O carbono central possui os4 ligantes diferentes!

Isto caracteriza a quiralidade.

4 – Para exercitar

O limoneno, produto natural encontrado em muitos óleos essenciais, pode existir sob duas formas enantioméricas:

das quais uma tem cheiro de limão e a outra de laranja. O odor diferenciado está relacionado à:

a) conformação da metila.

b) isomeria das ligações duplas.

c) metameria.

d) configuração espacial das moléculas.

e) ressonância do anel.

Gabarito: D

Devido à configuração espacial, tópico da isomeria espacial óptica.

Entendido, pessoal?

Nos vemos na próxima!

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