Funções Oxigenadas: conheça algumas aplicações destes compostos no cotidiano

As funções oxigenadas estão entre as mais importantes funções orgânicas.

Na química orgânica, existem milhões de compostos. Alguns possuem a mesma estrutura, ou melhor, o mesmo grupo funcional; por isso, pertencem à mesma função orgânica, consequentemente tendo comportamentos parecidos. Dentre todas as funções orgânicas, algumas se destacam: são as funções oxigenadas e nitrogenadas. Hoje, vamos falar das oxigenadas.

As funções orgânicas oxigenadas estão entre as mais importantes e em maior número de compostos. Vamos conferi-las?

Alcoóis

Todo álcool tem o grupo hidroxila em sua estrutura. Porém, esse grupo deve estar ligado ao carbono saturado, isto é, um carbono que realiza somente ligações simples.

Fórmula genérica de um álcool
Fórmula genérica de um álcool

Os alcoóis podem apresentar mais de uma hidroxila. Os que têm um somente uma hidroxila, monoálcoois, podem ser chamados também de primários, secundários ou terciários, dependendo da classificação do carbono em que a hidroxila esteja ligada. Ou seja: o álcool é primário se estiver ligado a um carbono primário, secundário se o carbono for secundário e terciário se o carbono for terciário.

Agora vamos ver alguns exemplo do nosso cotidiano.

Álcool comercial
Álcool comercial
Bebidas alcoólicas
Bebidas alcoólicas
Perfumes também contêm álcool
Perfumes também contêm álcool
E, claro, o etanol dos postos de combustíveis
E, claro, o etanol dos postos de combustíveis
Nomenclatura de Alcoóis: Ex. Etanol
Nomenclatura de Alcoóis: Ex. Etanol

Aldeídos

O formol é um aldeído
O formol é um aldeído

Os aldeídos possuem o grupo carbonila em sua estrutura, que deve sempre estar na extremidade da cadeia.

Fórmula geral do aldeído
Fórmula geral do aldeído

O metanal é o aldeído mais conhecido, pois possui diversas utilizações no nosso dia-a-dia. Por exemplo, é utilizado em desinfetantes, produtos de beleza, plásticos e, na medicina, em medicamentos e conservadores de cadáveres e peças anatômicas.

Metanal
Metanal
O cheiro de canela é proveniente de um aldeído, o cinamaldeído
O cheiro de canela é proveniente de um aldeído, o cinamaldeído
Nomenclatura de Aldeídos: Ex. Metanal
Nomenclatura de Aldeídos: Ex. Metanal

Cetonas

As cetonas também possuem o grupo carbonila na sua estrutura, porém, diferentemente dos aldeídos, esse grupo está no meio da cadeia, ou seja, entre carbonos.

Fórmula geral da cetona
Fórmula geral da cetona
A acetona é composta pela função Cetona
A acetona é composta pela função Cetona

A acetona é a representante mais conhecida deste grupo. É utilizada como solvente, principalmente em esmaltes.

Nomenclatura de cetonas: Ex.: Propanona
Nomenclatura de cetonas: Ex.: Propanona

Éteres

Antigamente, o éter era usado como anestésico.
Antigamente, o éter era usado como anestésico.

Éter comum: CH~3~–CH~2~ – O – CH~2~–CH~3~

Éteres têm um átomo de oxigênio intercalado na cadeia carbônica e podem ser representados pela seguinte fórmula: R – O – R’.

Como mostra a figura, o éter comum (etoxietano) era utilizado como anestésico por inalação. Ele também é utilizado solvente.

Nomenclatura de Éteres. Ex.: Metoxi Etano
Nomenclatura de Éteres. Ex.: Metoxi Etano

Ácidos carboxílicos

A junção de uma carbonila (grupo C=O) com uma hidroxila (-OH) forma o grupo funcional dos ácidos carboxílicos, dando origem à carboxila.

Fórmula geral do ácido carboxílico
Fórmula geral do ácido carboxílico

A carboxila sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, de forma que uma molécula de ácido pode apresentar no máximo duas carboxilas. O ácido metanóico é o ácido carboxílico mais simples que existe; também é conhecido como ácido fórmico, pois é encontrado em formigas.

O ácido fórmico é encontrado nas formigas
O ácido fórmico é encontrado nas formigas

Os ácidos carboxílicos são bastante presentes no nosso cotidiano. Por exemplo: o ácido acético que está presente no vinagre.

Ácido acético encontrado no vinagre.
Ácido acético encontrado no vinagre.
Nomenclatura de Ácidos Ex. Ácido Etanoico
Nomenclatura de Ácidos Ex. Ácido Etanoico

Ésteres

Os sabores e cheiro dos doces, são provenientes dos ésteres.
Os sabores e cheiro dos doces, são provenientes dos ésteres.

Compostos orgânicos que apresentam a seguinte fórmula genérica:

Fórmula genérica do éster.
Fórmula genérica do éster.

Os ésteres são usados em larga escala na indústria alimentícia, fornecendo os cheiros e sabores para os alimentos artificiais. Nesse ramo, os ésteres são conhecidos como flavorizantes. O óleo de oliva, a manteiga, a margarina e o sabão são representantes dessa função orgânica.

Reação de esterificação
Reação de esterificação
Nomenclatura de ésteres. Ex.: Propanoato de metila
Nomenclatura de ésteres. Ex.: Propanoato de metila

Fenóis

O mesmo grupo hidroxila, presente nos alcoóis, aparece nos fenóis. A diferença está no tipo de cadeia: nos fenóis, a hidroxila está ligada ao carbono de uma cadeia aromática de seis carbonos, o benzeno.

Grupo funcional dos fenóis
Grupo funcional dos fenóis

Essa é também a fórmula estrutural do fenol mais simples, conhecido como hidroxibenzeno ou simplesmente fenol.

Fenóis são usados em pomadas e detonadores de explosivos
Fenóis são usados em pomadas e detonadores de explosivos
Nomenclatura de Fenóis. Exemplo: 1-Hidróxi benzeno
Nomenclatura de Fenóis. Exemplo: 1-Hidróxi benzeno

Exercícios

1. Da combustão completa de 2 mol de um monoálcool de cadeia aberta, saturado, secundário, resultam 8 mol de CO2. Portanto, o álcool em questão, entre as opções apresentadas, poderá ser:

a) 2-propanol.

b) ciclobutanol.

c) 2-metil-1-butanol.

d) 2-butanol.

e) 2-metil-2-butanol.

2. Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância da fórmula mostrada na figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite.

         O
        //
H —C
         \
          H

A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente:

a) aldeído e metanal.

b) éter e metoximetano.

c) ácido carboxílico e metanoico.

d) cetona e metanal.

e) álcool e metanol.

3. Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda coluna:

(1) CH3COOH                                    ( ) formol

(2) CH3COCH3                                 ( ) cachaça

(3) HCOH                                           ( ) removedor de esmalte

(4) CH3CH2OH                                 ( ) vinagre

Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:

a) 2, 1, 4, 3

b) 4, 2, 3, 1

c) 3, 4, 1, 2

d) 2, 3, 1, 4

e) 3, 4, 2, 1

Gabarito

1. D

2-butanol
2-butanol

2. A

3. E

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